Jack Daniel’s Gentleman Jack ialah edisi khas daripada destilasi legenda Tennessee, didedikasikan sepenuhnya kepada penyuling pertama jenama itu – seorang yang memberikan seluruh hidupnya untuk menjadikan wiski Jack Daniel’s seperti yang kita kenal di seluruh dunia hari ini. Keistimewaan edisi ini ialah proses pelembutan berganda yang dilakukan menggunakan penapis arang maple tradisional destilasi – proses yang mengambil masa tiga hingga lima hari untuk dilaksanakan. Penapisan kedua melalui penapis ini dilakukan selepas penuaan dan bertujuan untuk melicinkan semua ketidaksempurnaan kecil, menjadikan Gentleman Jack sebagai wiski Tennessee yang sempurna.