Jack Daniel’s Gentleman Jack ni toleo maalum la kiwanda cha Tennessee kilichojulikana, kilichotolewa kabisa kwa mtengenezaji wa kwanza wa chapa hiyo – mtu aliyejitolea kabisa maisha yake kufanya whiskey ya Jack Daniel’s kuwa kile tunachokijua leo kote ulimwenguni. Kipekee katika toleo hili ni mchakato wa kunyorosha mara mbili, unaofanywa kwa msaada wa kichujio cha jadi cha kiwanda cha mkaa wa mwerezi – mchakato ambao unachukua siku tatu hadi tano kukamilika. Uchujaji wa pili kupitia kichujio hiki hufanywa baada ya kumalizika na unakusudia kusawazisha ukosefu wote mdogo, ukifanya Gentleman Jack kuwa whiskey ya Tennessee kamili.