Jack Daniel’s Gentleman Jack là phiên bản đặc biệt từ nhà chưng cất huyền thoại Tennessee, được dành riêng để tôn vinh người chưng cất đầu tiên của thương hiệu – người đã dành trọn cuộc đời để biến những chai whisky Jack Daniel's trở thành thứ chúng ta biết đến ngày nay trên toàn thế giới. Điều đặc biệt ở phiên bản này là quy trình làm mềm kép, được thực hiện bằng bộ lọc than gỗ phong truyền thống của nhà chưng cất – một quy trình mất từ ba đến năm ngày để hoàn thành. Lần lọc thứ hai qua bộ lọc này diễn ra sau khi ủ rượu và nhằm mục đích làm mịn mọi khuyết điểm nhỏ, biến Gentleman Jack trở thành whisky Tennessee hoàn hảo.