A Jack Daniel’s Gentleman Jack a legendás Tennessee lepárló különleges kiadása, amely teljes egészében a márka első lepárlójának szentelt – egy olyan embernek, aki teljes életét annak szentelte, hogy a Jack Daniel's whiskyt a ma egész világon ismertté tegye. Ennek a kiadásnak a különlegessége a kettős lágyítási folyamat, amelyet a lepárló hagyományos juharfaszén szűrőjével végeznek – egy olyan folyamat, amely háromtól öt napig tart. A második tisztítás ezen a szűrőn az érlelés után történik, és célja minden apró tökéletlenség kiszűrése, így a Gentleman Jack a tökéletes Tennessee whiskyvé válik.